Регіоселективність реакції розкриття оксиранового циклу епіхлоргідрину бензоат-аніоном.

Анотація

Реакції між карбоновими кислотами і оксиранами є важливими не лише для розвитку теоретичних уявлень органічної хімії, але й важливими з точки зору практичного застосування. Гідроксіестери карбонових кислот використовуються як фармацевтичні препарати, твердники піщаних сумішей в металургії, компоненти охолоджуючих агентів, антикорозійних покрить і цементних модифікаторів. Важливу роль відіграє регіоселективність реакції розкриття оксиранового циклу нуклеофільними реагентами, оскільки є два варіанта атаки на α- та β-атоми карбону епіхлоргідрину (хлорметилоксиран). α-розрив протікає згідно правила Красуського. «Нормальний» естер утворюється в якості основного продукту в нейтральному або лужному середовищі, в той час як кисле середовище сприяє утворенню «аномального» естеру. Метою даної роботи є вивчення перетворень в системі «Епіхлоргідрин – бензойна кислота – бензоат-аніон», де нуклеофіл – бензоат-аніон здійснює тилову атаку на α- та β- атоми карбону оксирану, методами квантової хімії.